Hóa học 11 Bài 44: Anđehit – Xeton được THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn hy vọng sẽ là là tài liệu hữu ích giúp các em nắm vững kiến thức bài học và đạt kết quả tốt trong các bài thi, bài kiểm tra trên lớp.
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 44
A. Anđehit
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
1. Đặc điểm cấu tạo, phân loại
a. Cấu tạo
– Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)m (m ≥ 1).
R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.
– Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:
CnH2n+1CHO (n ≥ 0)
– Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.
b. Phân loại
– Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:
+ Anđehit no.
+ Anđehit không no.
+ Anđehit thơm.
– Dựa vào số nhóm -CHO:
+ Anđehit đơn chức.
+ Anđehit đa chức.
CH2=CH-CH=O propenal: Anđehit không no.
C6H5-CH=O benzanđehit: Anđehit thơm.
O=CH-CH=O anđehit oxalic: Anđehit đa chức.
2. Danh pháp
– Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al.
– Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.
II. Tính chất vật lý
– Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là các chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm khi phân tử khối tăng.
– Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit không có liên kết hidro.
– Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 – 40%) được gọi là fomalin.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
2. Phản ứng oxi hóa
a. Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac
Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc.
Hay:
Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.
b. Tác dụng với brom và kali pemanganat
Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ:
RCH=O + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr
* Chú ý: Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau:
HCH=O + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl để tham gia phản ứng.
Ví dụ:
IV. Ứng dụng và điều chế
Bạn đang xem: Hóa học 11 Bài 44: Anđehit – Xeton – Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 44
1. Điều chế
– Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.
– Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC – 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag:
– Từ hiđrocacbon:
2. Ứng dụng
– Fomanđehit:
+ Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.
+ Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật,
– Axetanđehit: Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.
B. XETON
I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp
1. Đặc điểm cấu tạo
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.
Công thức tổng quát:
Trong đó R, R’ là gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.
Ví dụ:
2. Danh pháp
Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc – chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Ví dụ:
II. Tính chất vật lý
– Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.
– Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch cacbon tăng.
– Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu đầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.
III. Tính chất hóa học
1. Cộng với hidro tạo rượu bậc 2
2. Cộng với bisunfit tạo kết tủa
3. Khó bị oxi hóa
Xeton không bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3/NH3 (không tráng gương) hoặc Cu(OH)2 nhưng có thể bị oxi hóa mạnh thì bị cắt mạch cacbon.
4. Tác dụng với amin
5. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.
Ví dụ:
IV. Ứng dụng và điều chế
1. Điều chế
– Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.
– Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol.
2. Ứng dụng
Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do ts thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime.
Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A, …
Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 44
Bài 1 (trang 203 SGK Hóa 11)
Thế nào là anđehit? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C4H8O và gọi tên chúng.
Lời giải:
– Định nghĩa anđehit: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon(1) hoặc nguyên tử hiđro.
((1): Nguyên tử cacbon này có thể của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm -CHO khác.)
– CTCT của anđehit có công thức phân tử C4H8O
Bài 2 (trang 203 SGK Hóa 11)
Viết các phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
Lời giải:
Trong (1), anđehit đóng vai trò là chất oxi hoá
Trong (2), anđehit đóng vai trò là chất khử.
Bài 3 (trang 203 SGK Hóa 11)
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa hoc:
Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic
Lời giải:
– Phương trình hóa học của dãy chuyển hóa:
Bài 4 (trang 203 SGK Hóa 11)
Cho 1,0 ml dung dịch fomanđehit 5% và 1,0 ml dung dịch NaOH 10,0% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tuả. Đun nóng phần dung dịch phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch của Cu2O. Giải thích hiện tượng thí nghiệm và viết phương trình hóa học.
Lời giải:
– Khi nhỏ dung dịch CuSO4 vào thì có kết tủa xanh xuất hiện:
2NaOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
– Khi đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thì có kết tủa đỏ gạch xuất hiện:
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2 Cu2O↓đỏ gạch + 6H2O
Bài 5 (trang 203 SGK Hóa 11)
Cho 50,0 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng đồ % của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng.
Lời giải:
CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
Từ phương trình ta có:
Bài 6 (trang 203 SGK Hóa 11)
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.
b. Anđehit cộng hidro tạo thành ancol bậc một.
c. Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong ammoniac sinh ra bạc kim loại.
d. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử tổng quát CnH2nO.
e. Khi tác dụng với hidro, xeton bị khử thành ancol bậc II.
Lời giải:
a. S vì andehit có cả tính khử và tính oxi hóa
b. Đ vì RCHO + H2 → RCH2OH
c. Đ vì RCH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 → RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
d. Đ vì CTTQ của anđ no đơn chứa mạch hở: CnH2nO
e. Đ vì R1-CO-R2 + H2 → R1-CH(OH)-R2
Bài 7 (trang 203 SGK Hóa 11)
Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch ammoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit.
Lời giải:
Trường hợp 1: Hai anđehit là HCHO và CH3CHO
Ta có:
Trường hợp 2: Hỗn hợp hai anđehit không chứa HCHO.
Gọi công thức chung của anđehit là
Theo phương trình:
⇒ hai anđehit là : CH3CHO (etanal) và C2H5CHO (etanal)
Bài 8 (trang 204 SGK Hóa 11)
Oxi hóa không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp X. Dẫn 2,24 lít khí X (quy về đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NH3 đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa.
a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
b. Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etilen.
Lời giải:
Phương trình phản ứng:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO (1)
Hỗn hợp X gồm: CH2=CH2 và CH3CHO
CH3CHO + H2O + 2AgNO3 + 3NH3 → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 (2)
Theo phương trình (2):
nC2H4 ban đầu = nC2H4 pư + nC2H4 trong X = 0,075 + 0,025 = 0,1 mol
Bài 9 (trang 204 SGK Hóa 11)
Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11% còn lại là O. tỉ số hơi của X so với oxi bằng 2,25
a. Tìm công thức phân tử của X
b. X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 nhưng khi tác dụng với hidro sinh ra X1. X1 tác dụng được với natri giải phóng hidro. Viết công thức cấu tạo va gọi tên của hợp chất X?
Lời giải:
a) Ta có:
%O = 100% – %C – %H = 100% – 66,67% – 11,11% = 22,22%
⇒ MX = 2,25.32 = 72
Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz
Ta có tỉ số:
⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C4H8O
Gọi công thức phân tử của X là (C4H8O)n
⇒ MX = (4.12 + 8 + 16)n = 72n = 72 ⇒ n = 1
⇒ Công thức phân tử của X là C4H8O
b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3, khi tác dụng với hiđro sinh ra X1, X1 tác dụng natri giải phóng hiđro ⇒ X là xeton
CTCT và tên gọi của X là:
Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 44 có đáp án
Bài 1: Tên thay thế của CH3-CH(CH3)-CH2-CHO là
A. 3-metylbutanal.
B. 2-metylbutan-4-al.
C. isopentanal.
D. pentanal.
Lời giải
Đáp án: A
Bài 2: Khi đốt cháy hỗn hợp các anđehit cùng dãy đồng đẳng thu được số mol CO2 bằng số mol nước. Các anđehit đó là các anđehit
A. no, đơn chức.
B. no, đơn chức, mạch hở.
C. no, hai chức, mạch hở.
D. không no, đơn chức mạch hở.
Lời giải
Đáp án: B
Bài 3: Cho 3,6g anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với một lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) trong dung dịch NH3 đun nóng, thu được m gam Ag. Hòa tan hoàn toàn m gam Ag bằng dung dịch HNO3 đặc, sinh ra 2,24 lít khí NO2 (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức của X là
A. C3H7CHO.
B. HCHO.
C. C4H9CHO.
D. C2H5CHO.
Lời giải
Đáp án: A
nAg = nCO2 = 0,1 mol
Nếu anđehit không phải là HCHO, M = 3,6/0,05 = 72 ⇒ C3H7O
Bài 4: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất, (đktc)). Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. CH3CHO.
B. HCHO.
C. CH3CH2CHO.
D. CH2=CHCHO.
Lời giải
Đáp án: A
nAg = nNO = 0,03 mol
Bài 5: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng vừa đủ AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 43,2 gam Ag. Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. HCHO.
B. CH3CHO.
C. OHC-CHO.
D. CH3CH(OH)CHO.
Lời giải
Đáp án: C
nAg/nX = 4 và nNa/nY = 2 ⇒ OHC-CHO
Bài 6: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H2O và 7,84 lít khí CO2 (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 46,15%.
B. 35,00%.
C. 53,85%.
D. 65,00%.
Lời giải
Đáp án: A
nCO2 = 0,35 mol; nH2O = 0,65 mol
Bài 7: Cho 0,25 mol một anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Mặt khác, khi cho X phản ứng với H2 dư (xúc tác Ni, t0) thì 0,125 mol X phản ứng hết với 0,25 mol H2. Chất X có công thức ứng với công thức chung là
A. CnH2n(CHO)2(n ≥ 0).
B. CnH2n+1CHO(n ≥ 0).
C. CnH2n-1CHO (n ≥ 2).
D. CnH2n-3CHO (n ≥ 2).
Lời giải
Đáp án: C
nAg/nX = 2 và nH2/nY = 2 ⇒ CnH2n-1CHO (n ≥ 2)
Bài 8: Hai hợp chất hữu cơ X và Y là đồng đẳng kế tiếp, đều tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc. Biết phần trăm khối lượng oxi trong X, Y lần lượt là 53,33% và 43,24%. Công thức cấu tạo của X và Y tương ứng là
A. HO-CH2-CHO và HO-CH2-CH2-CHO.
B. HO-CH2-CH2-CHO và HO-CH2-CH2-CH2-CHO.
C. HO-CH(CH3)-CHO và HOOC-CH2-CHO.
D. HCOOCH3và HCOOCH2-CH3.
Lời giải
Đáp án: A
X, Y tác dụng với Na và có phản ứng tráng bạc ⇒ X,Y có nhóm chức ancol -OH và chức andehit -CHO.
⇒ Trong X, Y có 2 nguyên tử oxi.
Bài 9: Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp x gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam X thì cần vừa đủ 15,68 lít khí CO2 (đktc). Giá trị của m là
A. 17,8.
B. 24,8.
C. 10,5.
D. 8,8.
Lời giải
Đáp án: A
Gọi công thức trung bình của 2 andehit là: (5,2 – 3,88)/22 = 0,06
andehit X + H2 → ancol
mH2 = 1 ⇒ nX = nH2 = 0,5 mol
nCO2 = 0,7 => ntb = nCO2 : nandehit = 1,4
m = nX. MX = 0,5.(14. 1,4 + 16) = 17,8g
Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol CO2. Chất X tác dụng được với Na, tham gia phản ứng tráng bạc với phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1. Công thức cấu tạo của X là
A. HO-CH2-CH2-CH=CH-CHO.
B. HOOC-CH=CH-COOH.
C. HO-CH2-CH=CH-CHO.
D. HO-CH2-CH2-CH2-CHO
Lời giải
Đáp án: D
nCO2 : nX = 4
⇒ Số C trong X = 4
X tác dụng với Na ⇒ có nhóm chức -OH, phản ứng tráng bạc ⇒ có nhóm -CHO, vì có nhóm -CHO nên có phản ứng cộng Br2 tỉ lện 1:1 ⇒ đáp án D
Bài 11: Các đồng phân anđehit của C5H10O là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Lời giải
Đáp án: C
Bài 12: Cho các nhận định sau:
(a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.
(b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc một.
(c) Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag.
(d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát CnH2nO.
Số nhận định đúng là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Lời giải
Đáp án: C
Bài 13: Anđehit axetic không tác dụng được với
A. Na.
B. H2.
C. O2.
D. dung dịch AgNO3/NH3.
Lời giải
Đáp án: A
Bài 14: Phản ứng nào sau đây không tạo anđehit axetic ?
A. Cho axetilen phản ứng với nước.
B. Oxi hóa không hoàn toàn etilen.
C. Oxi hóa không hoàn toàn ancol etylic.
D. Oxi hóa không hoàn toàn ancol metylic.
Lời giải
Đáp án: D
Bài 15: Ứng dụng nào sau đây không phải của anđehit fomic
A. Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.
B. Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit.
C . Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật.
D. Dùng để sản xuất axit axetic.
Lời giải
Đáp án: D
Bài 16: Tên thông thường của CH3-CH2-CHO là
A. anđehit propanal.
B. anđehit propionic.
C. propanđehit.
D. propanal.
Lời giải
Đáp án: B
******************
Trên đây là nội dung bài học Hóa học 11 Bài 44: Anđehit – Xeton do THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn bao gồm phần lý thuyết, giải bài tập và các câu hỏi trắc nghiệm có đáp án đầy đủ. Hy vọng các em sẽ nắm vững kiến thức về Anđehit – Xeton. Chúc các em học tập thật tốt và luôn đạt điểm cao trong các bài thi bài kiểm tra trên lớp.
Biên soạn bởi: Trường THPT Ngô Thì Nhậm
Chuyên mục: Hoá học 11
