Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon được THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn hy vọng sẽ là là tài liệu hữu ích giúp các em nắm vững kiến thức bài học và đạt kết quả tốt trong các bài thi, bài kiểm tra trên lớp.
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 39
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
1. Khái niệm
Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen.
2. Phân loại
– Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.
– Dựa theo cấu tạo của gốc:
+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2-Cl-CH2Cl, CH3-CHBr-CH3, …
+ Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH2Br, …
+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, C6H5I, …
– Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua).
+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua).
+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)C-Br (tert – butyl bromua).
3. Đồng phân, danh pháp
a. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
b. Danh pháp
– Tên thông thường:
CHCl3 (clorofom), CHBr3(bromofom) , CHI3 (iodofom).
– Tên gốc-chức
CH2=CH-Cl (vinyl clorua); CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua); C6H5CH2Cl (benzyl clorua).
– Tên thay thế: coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế.
CH2-Cl-CH2Cl (1,2-dicloetan); CHCl3 (triclometan).
II. Tính chất vật lý
– Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng, rắn, đều không màu.
– Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.
– Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 diệt sâu bọ.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
– Các ankyl halogenua không phản ứng với nước nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
– Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với nước:
– Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua chỉ phản ứng với kiềm ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao:
2. Phản ứng tách hidro halogenua
Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.
3. Phản ứng magie: tạo hợp chất cơ magie.
4. Một số phản ứng khác
a. Tác dụng với NH3
R-Cl + NH3 → R-NH2 + HCl
b. Tác dụng với Na
R-Cl + 2Na + R’-Cl → R-R’ + 2NaCl
5. Với dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no có 1 số phản ứng riêng
a. Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp
CH2=CH-CH2Cl + Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH2Cl
b. Phản ứng trao đổi của nguyên tử halogen
Nguyên tử X linh động và dễ tham gia phản ứng trao đổi. Tức là dễ thủy phân khi có kiềm.
IV. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
a. Làm dung môi
Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.
b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
– Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.
– Ví dụ:
CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, …
CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, …
Teflon bền với nhiệt tới trên 300oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.
c. Các ứng dụng khác
– Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.
– Ví dụ: CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.
– Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.
– CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.
2. Điều chế
– Phản ứng thế halogen vào hiđrocacbon no.
– Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon chưa no.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
– Phản ứng giữa HX và rượu (có H2SO4 đặc làm xúc tác)
* Giới thiệu một số chất dẫn xuất hiđrocacbon
– CH2Cl-CH2Cl (đicloetan): là chất lỏng dùng để hòa tan nhựa, chất béo.
– CHCl3 (clorofom): là chất lỏng dùng làm dung môi, gây mê.
– CCl4 (tetraclo cacbon): là chất lỏng dùng làm dung môi hòa tan cao su, chất béo, dầu mỡ.
– CCl2F2 (Freon): là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không độc, dùng làm chất sinh hàn trong máy lạnh. Tuy vậy, nó có nhược điểm lớn nhất là phá hủy tầng ozon bảo vệ Trái Đất, cho nên người ta đang tìm cách hạn chế sản xuất và sử dụng nó.
Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 39
Bài 1 (trang 177 SGK Hóa 11)
Gọi tên mỗi chất sau: CH3-CH2Cl, CH2=CH-CH2Cl, CHCl3. C6H5Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.
Lời giải:
CH3-CH2Cl Etyl clorua CH2=CH-CH2Cl 3-clopropen, anlyl clorua CHCl3 Triclometan, clorofom C6H5Cl Clobenzen, phenyl clorua
Điều chế:
Bài 2 (trang 177 SGK Hóa 11)
Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.
Lời giải:
Phương trình phản ứng theo thứ tự các chất:
Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH → OH-CH2-CH2-OH + 2NaCl
C6H5-CH2-Cl + NaOH → C6H5-CH2-OH + NaCl
CH2=CH-CH2-Br + NaOH → CH2=CH-CH2-OH + NaBr
C6H11-Cl + NaOH → C6H11-OH + NaCl
Phương trình phản ứng theo CTCT:
Bài 3 (trang 177 SGK Hóa 11)
Cho nhiệt độ sôi (oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:
X Cl Br I CH3-X -24 5 42 C2H5-X 1 38 72 n-C3H7-X 47 71 102 n-C4H9-X 78 102 131
Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.
Lời giải:
– Theo chiều tăng mạch cacbon (hàng dọc), nguyên từ khối tăng nhiệt độ sôi của các chất tăng dần.
– Khi nguyên tử khối tăng (theo hàng ngang), nhiệt độ sôi cùng giảm dần.
– Khi nguyên tử khối tăng cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nhiệt độ sôi tăng.
Bài 4 (trang 177 SGK Hóa 11)
Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).
Lời giải:
Bài 5 (trang 177 SGK Hóa 11)
Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3. Đun sôi hai ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?
Lời giải:
Ở ống (1) có phản ứng:
CH3-CH2-Br + H2O CH3-CH2-OH + HBr
AgNO3 + HBr → AgBr ↓ + HNO3
Vàng nhạt
Ống (2):
→ không có phản ứng không có hiện tượng gì
Nhận xét: Liên kết C-Br mạch hở (trong CH3-CH2-Br) kém bên hơn liên kết của Br trực tiếp với C ở vòng benzen.
Bài 6 (trang 177 SGK Hóa 11)
Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được:
A. Etanol
B. Etilen
C. Axetilen
D. Etan
Lời giải:
– Đáp án B
******************
Trên đây là nội dung bài học Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon do THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn bao gồm phần lý thuyết, giải bài tập và các câu hỏi trắc nghiệm có đáp án đầy đủ. Hy vọng các em sẽ nắm vững kiến thức về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Chúc các em học tập thật tốt và luôn đạt điểm cao trong các bài thi bài kiểm tra trên lớp.
Biên soạn bởi: Trường THPT Ngô Thì Nhậm
Chuyên mục: Hoá học 11
