Hóa học 11 Bài 41: Phenol được THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn hy vọng sẽ là là tài liệu hữu ích giúp các em nắm vững kiến thức bài học và đạt kết quả tốt trong các bài thi, bài kiểm tra trên lớp.
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 41
I. Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó 1 hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen thay thế bằng nhóm -OH.
2. Phân loại
* Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loại monophenol.
Ví dụ: phenol, o- crezol, m- crezol, p-crezol, …
* Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.
Ví dụ:
3. Tính chất vật lý
– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.
– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …
– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
II. Tính chất hóa học
– Nhân hút e, -OH đẩy e.
1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
* Tác dụng với bazơ:
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
2. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
+ Phản ứng với H2:
+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:
III. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
– Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.
– Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt sâu bọ, …
2. Điều chế
– Từ nhựa than đá:
– Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:
Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 41
Bài 1 (trang 193 SGK Hóa 11)
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau :
Lời giải:
Giải thích
a) sai vì theo định nghĩa ancol thơm: phân tử có nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no thuộc mạch nhánh của vòng benzen. VD: C6H5CH2OH
d) sai vì tính axit của dung dịch phenol rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím.
Bài 2 (trang 193 SGK Hóa 11)
Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau:
2,4,6-tribomphenol (1) ;
2,4,6-trinitrophenol (2)
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Lời giải:
Bài 3 (trang 193 SGK Hóa 11)
Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)
a. Viết các phương trình hóa học xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.
c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A tác dụng với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?
Lời giải:
a. Gọi số mol của phenol và etanol lần lượt là x và y (mol)
b. Theo đề bài ta có hệ phương trình:
c.
Vậy ta sẽ thu được 22,9 g axit picric.
Bài 4 (trang 193 SGK Hóa 11)
Cho từ từ phenol vào nước brom; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.
Lời giải:
– Khi cho phenol vào nước brom thì có kết tủa trắng xuất hiện:
– Khi cho stiren vào dung dịch brom trong CCl4 thì dung dịch brom bị nhạt màu, do:
Bài 5 (trang 193 SGK Hóa 11)
Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol.
Lời giải:
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH ↓ + NaHCO3
– Dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.
– Nhận xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.
Bài 6 (trang 193 SGK Hóa 11)
Viết các phương trình hóa học điều chế:
– phenol từ benzen (1)
– stiren từ etylbenzen (2)
Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ.
Lời giải:
– (1) Điều chế phenol phenol từ benzen:
C6H6 + Br2 —Fe, to→ C6H5Br + HBr
C6H5Br + 2NaOHđặc —to cao, P cao→ C6H5ONa + NaBr + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O —to→ C6H5OH + NaHCO3
– (2) Điều chế stiren từ etybenzen:
Trắc nghiệm Hóa học 11 có đáp án
Bài 1: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C7H8O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H2, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 3 tạo kết tủa X1 (C2H5OBr3). Các chất X và Y lần lượt là
A. m-crezol và metyl pheny ete.
B. m-crezol và ancol benzylic
C. p-crezol và ancol benzylic.
D. o-crezol và ancol benzylic.
Lời giải
Đáp án: B
Bài 2: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là
A. 9,4 gam
B. 0,625 gam
C. 24,375 gam
D. 15,6 gam
Lời giải
Đáp án: A
mphenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)
Bài 3: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khí X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chưa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên là
A. 7
B. 9
C. 3
D. 10
Lời giải
Đáp án: B
Bài 4: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:
– Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H2 (đktc).
– Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.
Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:
A. 25,38g và 15g
B. 16g và 16,92g
C. 33,84g và 32g
D. 16,92g và 16g
Lời giải
Đáp án: C
Gọi số mol trong 1/2 dd A là: nC6H5OH = x mol; nC6H11OH = y mol
nH2 = 1/2. nC6H5OH + 1/2. nC6H11OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol
n↓ = nC6H2OHBr3 = nC6H5OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16
⇒ mphenol = 0,18.94.2 = 33,84g; mxiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g
Bài 5: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:
A. Na
B. Dung dịch NaOH
C. Nước brom
D. Ca(OH)2
Lời giải
Đáp án: C
Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic
Bài 6: Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch Br2 chứng tỏ rằng
A. Phenol có nguyên tử hiđro linh động.
B. Phenol có tính axit.
C. Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc -C6H5trong phân tử phenol
D. Ảnh hưởng của gốc -C6H5đến nhóm -OH trong phân tử phenol
Lời giải
Đáp án: C
Bài 7: Một dd X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dd X phản ứng với nước brom (dư), thu được 17,25 gam hợp chất chứa 3 nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là
A. C7H7OH
B. C8H9OH
C. C9H11OH
D. C10H13OH
Lời giải
Đáp án: A
X + 3Br2 → Y + 3HBr
Ta có 1 mol X → 1mol Y tăng 237g
5,4g X → 17,25g Y tăng 11,85g ⇒ nX = 11.85 : 237 = 0,05
⇒ MX = 5,4 : 0,05 = 108 ⇒ X là C7H7OH
Bài 8: Khi thổi khí CO2 dư vào dd C6H5ONa muối vô cơ thu được phải là NaHCO3 vì:
A. phênol là chất kết tinh, ít tan trong nước lạnh.
B. tính axit của H2CO3> C6H5OH > HCO3-.
C. CO2là một chất khí.
D. nếu tạo ra Na2CO3thì nó sẽ bị CO2 dư tác dụng tiếp theo phản ứng: Na2CO3 + CO2 + H2O → 2NaHCO3.
Lời giải
Đáp án: B
Ta có H2CO3 có Ka 1 = 4,2 x 10-7; Ka 2 = 4,8 x 10-11; C6H5OH có Ka = 1,047 x 10-10
→ tính axit của H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
Bài 9: Hãy chọn các phát biểu đúng về phenol (C6H5OH):
(1). phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit cacbonic;
(2). phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;
(3). hiđro trong nhóm -OH của phenol linh động hơn hiđro trong nhóm -OH của etanol,như vậy phenol có tính axit mạnh hơn etanol;
(4). phenol tan trong nước (lạnh ) vô hạn vì nó tạo được liên kết hiđro với nước;
(5). axit picric có tính axit mạnh hơn phenol rất nhiều;
(6). phenol không tan trong nước nhưng tan tốt trong dd NaOH.
A. (1), (2), (3), (6).
B. (1), (2), (4), (6).
C. (1), (3), (5), (6).
D. (1), (2), (5), (6).
Lời giải
Đáp án: C
(2) sai vì phenol có tính axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tím.
(4) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton,…
Có 4 phát biểu đúng là (1), (3), (5), (6)
Bài 10: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:
A. axit picric > phenol > p – nitrophenol > p – metylphenol
B. axit picric > p – nitrophenol > phenol > p – metylphenol
C. p – metylphenol > phenol > p – nitrophenol > axit picric
D. p – metylphenol > p – nitrophenol > phenol > axit picric
Lời giải
Đáp án: B
axit picric có 3 nhóm NO2 hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.
p-metylphenol có nhóm CH3 đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất
Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol
Bài 11: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?
A. Na.
B. NaOH.
C. NaHCO3.
D. Br2.
Lời giải
Đáp án: C
Bài 12: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một ancol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5
B. 2
C. 3
D. 4.
Lời giải
Đáp án: C
Bài 13: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là
A. 3
B. 1
C. 4
D. 2.
Lời giải
Đáp án: A
Bài 14: Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A. C6H5CH(OH)2.
B. HOC6H4CH2OH
C. CH3C6H3(OH)2.
D. CH3OC6H4OH.
Lời giải
Đáp án: B
Bài 15: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp làD. 53,06
A. 66,2%
B. 46,94%
C. 33,8%
D. 53,06 %
Lời giải
Đáp án: C
nC2H5OH + nC6H5OH = 0,3 mol
nC6H5OH = nC6H2Br3OH = 0,06 mol
%mC6H5OH = 33,8%
******************
Trên đây là nội dung bài học Hóa học 11 Bài 41: Phenol do THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn bao gồm phần lý thuyết, giải bài tập và các câu hỏi trắc nghiệm có đáp án đầy đủ. Hy vọng các em sẽ nắm vững kiến thức về Phenol. Chúc các em học tập thật tốt và luôn đạt điểm cao trong các bài thi bài kiểm tra trên lớp.
Biên soạn bởi: Trường THPT Ngô Thì Nhậm
Chuyên mục: Hoá học 11
